【第47回グラミー賞】Ray Charles 死後8部門制覇 — 『Genius Loves Company』が遺した最後の輝きと津波チャリティ

【第46回グラミー賞】OutKast『Speakerboxxx/The Love Below』が史上2作目の Hip-Hop AOTY — 『Hey Ya!』のジャネット・ジャクソン余波下での快挙

【第45回グラミー賞】Norah Jones が新人なのに Big Four 含む5部門完全制覇 — Simon & Garfunkel 再結成オープニングの衝撃

【第44回グラミー賞】『O Brother, Where Art Thou?』サウンドトラックが AOTY 制覇 — ブルーグラス/アメリカーナの大復活と Alicia Keys の戴冠

【第43回グラミー賞】Steely Dan が Eminem を抑えてAOTYサプライズ — そして Eminem × Elton John 『Stan』が示した和解の瞬間

【第42回 グラミー賞 2000】ミレニアムの幕開け — Santana『Supernatural』が Michael Jackson の8冠記録に並ぶ + Britney Spears vs Christina Aguilera Best New Artist 対決 + Staples Center 初開催

【第41回 グラミー賞 1999】Lauryn Hill『The Miseducation of Lauryn Hill』が史上初の Hip-Hop 系 AOTY 制覇 + 史上初の女性5冠 + 史上初の女性ラッパー Best New Artist

【第40回 グラミー賞 1998】40周年記念回 — Bob Dylan『Time Out of Mind』で初の AOTY + 「Soy Bomb」ステージ乱入事件 + Will Smith がソロ Rap Grammy

【第39回 グラミー賞 1997】Celine Dion『Falling into You』が AOTY 制覇 + LeAnn Rimes が14歳で史上最年少 Best New Artist + 史上初の Madison Square Garden 開催

【第38回 グラミー賞 1996】Alanis Morissette『Jagged Little Pill』当時史上最年少21歳で AOTY 制覇 + Coolio「Gangsta's Paradise」が Best Rap Solo Performance 受賞

【第37回 グラミー賞 1995】Tony Bennett『MTV Unplugged』が68歳で予想外の AOTY 制覇 + Best Pop Album / Best Country Album 部門初創設

【第36回 グラミー賞 1994】Whitney Houston『The Bodyguard』サントラが AOTY+ROTY 制覇 + Frank Sinatra Legend Award スピーチが CM カットされる物議

【第35回 グラミー賞 1993】Eric Clapton が息子 Conor 死後の悲嘆を込めた『Tears in Heaven』で感動的6冠スイープ + Arrested Development が史上初の Hip-Hop 系 Best New Artist

【第34回 グラミー賞 1992】Natalie Cole が亡き父 Nat King Cole とのバーチャル・デュエット『Unforgettable』で Big 3 制覇 + Whoopi Goldberg が史上初の女性司会

【第33回 グラミー賞 1991】湾岸戦争開戦のさなか — Bob Dylan が Lifetime Achievement で『Masters of War』を演奏、Mariah Carey が Best New Artist 初登場

【第32回 グラミー賞 1990】Milli Vanilli が Best New Artist 受賞 → リップシンク発覚で史上唯一の剥奪 + Bonnie Raitt が『Nick of Time』で歴史的復活4冠

【第31回 グラミー賞 1989】史上最悪のサプライズ — Jethro Tull が Metallica を抑えて初代 Best Hard Rock/Metal Performance + 初代 Best Rap Performance はテレビ放映外でラップ陣ボイコット

【第30回 グラミー賞 1988】U2『The Joshua Tree』が初のAOTY受賞 — マイケル・ジャクソン『Bad』が頂点を逃した夜

【第29回 グラミー賞 1987】ポール・サイモン『Graceland』が南アフリカ文化ボイコット渦中にAOTY受賞 — 越境とアパルトヘイトの倫理を問うた歴史的一夜

第28回グラミー賞(1986):『We Are the World』ROTY+SOTY制覇+Sade Best New Artist、チャリティ音楽の頂点

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